Setelah Maya Hayes (Abigail Breslin) mendapatkan Sex Education disekolahnya, tanpa basa basi dia langsung membahas topik sex dengan ayahnya Will Hayes (Ryan Reynolds) setelah pulang sekolah. *Ups.. masih kecil sudah membahas sex ?!*
Status pernikahan Will dengan istrinya lagi diambang perceraian. Dan Maya lebih kritis untuk mengetahui siapa ibunya yang sebenarnya ? Maya meminta ke will untuk menceritakan kisah cinta will waktu masih muda dan maya sendiri yang akan menebak siapa ibu kandungnya dalam kisah cinta tersebut tanpa diberitahukan oleh will.
Cerita yang flashback dan penonton akan tertipu dengan jalan ceritanya.
Ada 3 wanita cantik yang dikencani oleh will waktu masih muda. Dan wanita-wantia cantik itu adalah Emily (Elizabeth Banks), April (Isla Fisher) dan Summer (Rachel Weisz).
Emily adalah pacar Will dari kuliah, Will harus pindah dari kampung halamannya Wisconsin ke New York karena mendapat pekerjaan sebagai tim sukses Bill Clinton waktu mau pemilihan presiden. Hubungan Will dan Emily sangat serius, Will pun berencana ingin melamar Emily. Dan yang paling nyesek dari hubungan ini adalah pada saat Will mengajak Emily untuk menikah sambil berlutut dan memohon. Eh, si Emily-nya menolak karena dia pernah selingkuh dan tidur bersama Charlie (teman sekamar Will waktu kuliah).
Will dan Emily
Hubungan April dan Will diawali dengan sebuah pertemanan. Pertama kali bertemu April waktu Will mau meng-fotocopy dokumen. Pertemanan mereka semakin akrab, ada benih – benih cinta yang tumbuh dihati mereka. Percintaan mereka pun tarik ulur, ketika si Will memiliki kekasih si April lagi jomblo. Dan begitu sebaliknya, sehingga mereka belum sempat menjadi sepasang kekasih. Dan yang paling nyesek dihubungan ini khususnya buat April adalah ketika bertemu sama Will, Will selalu sudah mempersiapkan sebuah cincin untuk seorang gadis yang akan dilamar.
Will dan April
Summer adalah gadis yang cerdas, pinter dan cantik. Dia bekerja sebagai jurnalis disebuah majalah. Pernah menjalin hubungan sebagai sepasang kekasih dengan Will tapi hubungan itu harus kandas. Karena Summer menulis sebuah artikel tentang isu negative partner politiknya Will. Akhirnya Will pun harus kehilangan pekerjaan, pertemanan dan kekasih.
Will dan Summer
Cerita drama romantis yang sederhana dan menarik untuk disimak. Kasian si Will harus jatuh bangun dalam drama percintaannya. -____- “Siapakah yang akan menjadi ibunya Maya dari ketiga wanita cantik tersebut ?
